Lennon được gọi vào tuyển U-21 Anh lần đầu vào tháng 10 năm 2005. Năm sau, ngày 8 tháng 5 năm 2006, anh được gọi vào đội tuyển Anh tham dự World Cup 2006, dù chỉ mới 19 tuổi và phải ngồi dự bị chủ yếu. Anh có màn ra mắt thành công trong màu áo đội tuyển Anh với trận thắng 6-0 trước Jamaica, ngày 2 tháng 6 năm 2006.

Ở World Cup 2006, Lennon vào sân từ ghế dự bị ở trận gặp Trinidad & Tobago (vòng bảng) và ra sân chính thức ở trận gặp Bồ Đào Nha (tứ kết). Trong trận tứ kết, anh bị thay ra cho Jamie Carragher vào, một trong 3 người đã đá hỏng ở lượt sút luân lưu (chung cuộc đội tuyển Anh bị loại).

Lennon ít dịp được ra sân trong vòng loại EURO 2008. Sau đó, anh không xuất hiện trong màu áo đội tuyển khoảng 2 năm để rồi được gọi lại cho trận giao hữu với Slovakia (28 tháng 3 năm 2009) và Ukraina (1 tháng 4 năm 2009). Trong các trận đấu đó, anh vào sân từ ghế dự bị thay cho David Beckham. Nhiều người yêu bóng đá đã nhận định rằng Lennon sẽ là sự thay thế lý tưởng cho Beckham ở vị trí tiền vệ cánh phải đội tuyển Anh.
Ở chiến dịch vòng loại Giải vô địch bóng đá thế giới 2010, dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên Fabio Capello, Lennon thường xuyên được đá chính và giữ được phong độ cao (ở đội tuyển lẫn CLB Tottenham Hotspur). Anh được bầu là Cầu thủ xuất sắc nhất trận trong trận thắng 5-1 trước đội tuyển Croatia. Tháng 5 năm 2010, anh được Fabio Capello cho vào danh sách 23 cầu thủ chính thức dự Giải bóng đá vô địch thế giới 2010.